Film over een sadomasochistische relatie tussen een jurist (Spader) en zijn secretaresse (Gyllenhaal).
De jonge vrouw Lee die zichzelf graag verwondt komt uit een instelling. Ze aardt niet en doet zichzelf nog steeds pijn, totdat ze secretaresse wordt bij meneer Grey. Hij is autoritair en dwangmatig perfectionistisch en secretaresses lopen klaarblijkelijk weg bij de vleet. Lee niet. Regisseur Shainberg laat de pijn van het begin steeds meer wegvloeien in seks, humor en een relatie die misschien niet alledaags is, maar wel werkt.